Avant le crash : Il est le fils de Christian Shephard et Margo. Jack a grandit avec un père qui est assez dur avec lui.
A l'âge adulte, il prend des leçons de pilotage et étudie à l'université Columbia puis à l'école de médecine ou il reçoit son diplôme avec un an d'avance. Il travaille ensuite dans l'hopital où sont père l'a fait embaucher, en tant que neurochirurgien. Un jour, alors qu'il est de service à l'hôpital, Jack doit sauver une femme victime d'un accident de voiture. L'homme succombe a ses blessures. La patiente, Sarah, a la colonne vertébrale brisée. Il réussi à la "réparer". Elle devient sa femme un peu plus tard (en 2012). Un an après, un italien atteint d'une tumeur dans la colonne  vertébrale (qui est inopérable) veut être opéré par Jack parce qu'il a entendu parlé du "miracle" qu'il a fait pour l'opération de Sarah. Malgré les désapprobations de son père, il n'en fait qu'a sa tête et opère l'homme après avoir attendu plusieurs jour pour qu'il soit pret. Il a échoué et le coeur du patient a cessé de battre. Il retrouve Gabriela (fille du patient) en pleur dans le parking. Elle l'embrasse. Il s'en veut et retourne chez lui et avoue ce baiser à sa femme. Elle lui dit en réponse qu'elle le trompe et qu'il n'est jamais chez eux, trop obsédé par son travail et qu'elle le quitte.
Il s'en va en Thailande peu après sa rupture, et fait la rencontre d'une femme, Achara qui le rejoint souvent dans sa chambre. Il apprend qu'elle fait des tatouages et elle prétend connaitre la personnalité des gens. Jack l'oblige a lui dire sa personnalité et elle lui révèle qu'il a une âme de leader. Il la force alors à faire le tatouage qui représente cela. Le frère d'Achara qui considère ce tatouage comme un vol de la culture thailandais attaque Jack le lendemain et le force à partir.
Jack et Sarah entament la procédure de divorce en 2014. Il ne sait toujours pas qui est son amant. Il pense que son père est l’amant de Sarah. Un peu plus tard, son père fait une opération sur une femme enceinte alors qu’il est sous l’emprise de l’alcool. Jack essaie de réparer les dég ats, mais sans succès. Son père veut qu’il mente sur les raison de cette mort. Jack accepte au début, mais il change d’avis. Christian, son père n’a plus le droit d’exercer, il s’en va en Australie. La mère de Jack supplie ce dernier de chercher Christian, ce qu’il va faire à contre cœur. Il apprend que son père et mort d’une crise cardiaque à cause d’un exces d’alcool. Il veut donc ramener le corps de son père à bord du vol 815.
Dans l’avion, il est dans la section du milieu.

Sur l’île :
Il se réveille dans une forêt de bambous et cours directement vers la plage en direction des cris des passagers de l’avion. Il essaie de s’occuper des personnes les plus gravement blessées. Il se retire de la plage pour soigner sa blessure, mais il ne peut pas se recoudre, par chance, Kate tombe sur lui, il lui demande de le recoudre. Le lendemain, Jack, Kate et Charlie se rendent au cockpit pour chercher s’il y a des survivants. Le pilote est en vie, mais il est tué par la chose qu’il y a dans la jungle.
Il soigne aussi le marshal qu’il y avait dans l’avion. Il a un bout de fer dans le corps. C’est lui qui lui apprend que Kate est une criminelle. Plus tard, il apperçoit son père dans la foret et décide de le suivre. Il retrouve alors le cercueil de son père et découvre les grottes avec de l’eau douce.

••• Kate Austen ••• Leur première rencontre fut le jour du crash, Jack lui a demandé de recoudre sa plaie. Leur relation devient assez vite ambigue, elle lui dit tout ce qu'il se passe sur l'ile dès qu'elle le sait. Jack sait qu'elle était la prisonnière du marshall qui est mort, mais il ne sait pas exactement ce qu'elle a fait. Elle lui cache des choses. Ils sont souvent ensemble.

••• "Sawyer" James Ford ••• Jack et Sawyer ne s'entendent pas depuis le crash. Ils n'ont pas la même vision dese choses, Jack veut aider les gens tandis que Sawyer ne pense qu'à lui et s'approprie les choses qui ne sont pas à lui. De plus, ils sont attirés par la même femme, Kate.