Avant le crash : A l’âge de huit ans il voit son père tuer sa mère et se suicider à cause d’un homme qui leur a prit tout leur argent. Le jour de l’enterrement, il écrit une lettre à cet arnaqueur, Sawyer. Il veut venger ses parents et donc tuer celui qui a été la cause de tous leurs problèmes. Il prend son pseudonyme et fait la même chose que lui, il séduit les femmes et soutire leur argent. Il commence cela à l’age de 19 ans, et ,n’arrête plus. Il est devenu l’homme qu’il pourchassait. Plus tard, alors qu’il procède à son habituelle arnaque sur Jessica, il fait marche arrière quand il voit son fils.
Il doit plus tard escroquer Cassidy Phillips, mais il n’a pas envie. Il le fait pourtant, sous la pression de son partenaire d’escroquerie. Elle comprend et le dénonce à la police. Sawyer est alors condamné à sept ans de prison. A l’intérieur, Cassidy lui apprend qu'il a une fille, Clémentine. Toujours en prison, il doit escroquer Mundson, un autre prisonnier. Une fois le travail terminé, il demande à ce que l'argent soit donné à sa fille Clémentine, sans lui dire d'où vient cet argent.
Après qu'il soit sorti de prison, Hibbs, un collègue de Sawyer, lui dit que l'homme qu'il traque se nomme Frank Duckett et qu'il vit en Australie. Il y va donc et tue l'homme qui n'était en fait pas "Sawyer", il devait juste de l'argent à Hibbs. Juste avant, il a fait la rencontre du père de Jack Shephard, mais il ne sait pas qui il est. Après avoir frappé le Ministre de l'Agriculture australien lors d'une bagarre de bar, il est obligé de retourner aux États-Unis par le Vol Oceanic 815, avec ordre de ne plus jamais revenir en Australie.

Sur l’île :
Sawyer n’aide pas les autres juste après le crash de leur avion. Le lendemain, il se bat avec Sayid parce qu’il croit que c’est un terroriste et que c’est à cause de lui qu’il y a eu le crash de l’avion. Michael et Jack les séparent. Alors qu’il lit la lettre qu’il avait écrit au vrai Sawyer quand il était petit, il décide de partir avec Shannon, Sayid, Kate, Boone et Charlie, à la dernière minute. Pendant le trajet pour aller jusque dans les hauteurs (pour faire marche la radio), le groupe entend des bruits, et Sawyer sort juste a temps son arme pour faire feu sur l’ours polaire qui leur fonçait dessus. Il a eu cette arme sur le marshal qu’il y avait dans l’avion. Il soupçonne Kate (en silence) d’être la prisonnière de ce marshal. De retour, il va dans le fuselage pour trouver toutes sortes de choses utiles.
Plus tard, il essaie d’abréger les souffrances du marshal qui a demandé à Kate de le faire, mais il le rate, ce qui oblige Jack à l’euthanasier.
Grace à toutes les choses qu’il a trouvé en fouillant les carcasses de l’avion, les survivants sont obligés de passer par lui pour avoir des choses qu’il ne donne pas sans rien en échange. Il se fait une mauvaise réputation, et tout le monde le voit un peu comme le voleur rebelle de l’ile, ce qui lui vaut les premières accusations quand les inhalateurs de Shannon ont disparus. Il ne dit pas qu’il ne les a pas, alors Sayid, cautionné par Jack, le torture après l’avoir attaché à un arbre. Il dit à Jack et Sayid qu’il ne dira où sont les inhalateurs qu’à Kate. Quand elle est à ses cotés, il lui demande de l’embrasser en échange de l’information. Elle le fait pour lui éviter la torture. Il lui révèle alors ensuite que ce n’est pas lui qui les a. Elle lui met un coup de poing et s’en va. Sawyer réussi à se détacher et se bat avec Sayid, qui en pleine bagarre lui plante un couteau dans l’épaule.

Plus tard, Walt prévient Sawyer que Charlie et Claire ont été enlevés par Ethan qui ne faisait pas partie des passagers de l’avion et que Sayid est revenu. Il va vite aux grottes pour se venger de Sayid. Ce dernier lui raconte alors sa rencontre avec Rousseau.
Quelques jours après, Sawyer et Kate trouvent une cascade dans la jungle et trouvent dans l’eau une mallette que Jack lui reprend.

••• Kate Austen ••• Le lien qu'ils ont est un peu spécial et ambigue. Il la taquine souvent à sa façon et la surnome "tache de rousseur". Un jour quand il est torturé par Sayid, il dit qu'il ne parlera qu'à Kate, en fait il lui demande un baiser, et c'est alors qu'ils s'embrassent parce qu'elle ne veut plus qu'il soit torturé.

••• Jack Shephard ••• Jack et Sawyer ne s'entendent pas depuis le crash. Ils n'ont pas la même vision dese choses, Jack veut aider les gens tandis que Sawyer ne pense qu'à lui et s'approprie les choses qui ne sont pas à lui. De plus, ils sont attirés par la même femme, Kate.

••• Sayid Jarrah ••• Ils ne s’entendent pas du tout. Le lendemain du crash, Sawyer a accusé Sayid d’avoir été la cause de cet accident. Il dit qu’il est un terroriste en se basant sur ses origines. Quelques temps plus tard, quand l’inhalateur de Shannon a disparu, Sayid a torturé Sawyer pour avoir la réponse qu’il attendait.